Dimethylsulfoxid (DMSO, CAS 67-68-5) ist eine Organoschwefelverbindung mit der Summenformel C₂H₆OS. Die Struktur von DMSO besteht aus zwei Methylgruppen (CH₃), die an ein zentrales Schwefelatom gebunden sind, das auch mit einem Sauerstoffatom verbunden ist. Diese Anordnung verleiht DMSO seine starke molekulare Polarität und macht es zu einem wichtigen polaren aprotischen Lösungsmittel in der organischen Synthese und chemischen Herstellung.
Das Verständnis der Struktur von DMSO hilft, seine molekularen Eigenschaften, Wassermischbarkeit, Feuchtigkeitsaufnahme und Lösungsmittelverhalten zu erklären. Diese Eigenschaften sind auch für industrielle Einkäufer relevant, wenn sie DMSO-Spezifikationen, Reinheitsgrade und Produkteignung bewerten.
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Was ist die chemische Struktur von DMSO?
Die chemische Struktur von DMSO wird üblicherweise durch die Strukturformel (CH₃)₂S=O dargestellt. Jedes Molekül enthält zwei Methylgruppen, ein Schwefelatom und ein Sauerstoffatom, die über eine funktionelle Sulfoxidgruppe verbunden sind.
| Chemischer Identifikator | Information |
|---|---|
| Chemischer Name | Dimethylsulfoxid |
| Abkürzung | DMSO |
| CAS-Nummer | 67-68-5 |
| Molekulare Formel | C₂H₆OS |
| Chemische Struktur |  |
| Strukturformel | (CH₃)₂S=O |
| Molekulargewicht | 78,13–78,14 g/mol |
| LÄCHELT | CS(=O)C |
| Funktionsgruppe | Sulfoxid |
Das Schwefelatom ist das Zentralatom und verbindet beide Methylgruppen mit dem Sauerstoffatom. Im Gegensatz zu unpolaren Kohlenwasserstofflösungsmitteln enthält DMSO eine polare Sulfoxid-Funktionsgruppe. Dieses Strukturmerkmal ist für viele seiner charakteristischen chemischen Eigenschaften verantwortlich.
Was ist die Lewis-Struktur von DMSO?
Die Lewis-Struktur von DMSO wird üblicherweise als CH₃–S(=O)–CH₃ geschrieben und zeigt ein zentrales Schwefelatom, das an zwei Methylgruppen und ein Sauerstoffatom gebunden ist. Zur Veranschaulichung der polarisierten Schwefel-Sauerstoff-Bindung wird auch eine ladungsgetrennte Darstellung verwendet.
Gemeinsame Vertretung:
CH₃–S(=O)–CH₃
Ladungsgetrennte Darstellung:
CH₃–S⁺(–O⁻)–CH₃
Beide Darstellungen beschreiben dasselbe Molekül. Die S=O-Notation wird häufig in chemischen Formeln verwendet, während die S⁺-O⁻-Darstellung die ungleichmäßige Verteilung der Elektronendichte über die Schwefel-Sauerstoff-Bindung hervorhebt.
Sauerstoff zieht die Elektronendichte stärker an als Schwefel und erzeugt so eine stark polarisierte Bindung. Diese Polarisation trägt wesentlich zum molekularen Dipol von DMSO bei und erklärt, warum es sich anders verhält als unpolare Lösungsmittel.
Was ist die dreidimensionale Struktur von DMSO?
Die dreidimensionale Struktur von DMSO ist um sein zentrales Schwefelatom herum nicht planar, wobei zwei Methylgruppen, ein Sauerstoffatom und ein freies Elektronenpaar zu seiner molekularen Anordnung beitragen. Diese Geometrie verleiht DMSO zusammen mit der polarisierten SO-Bindung einen wesentlichen molekularen Dipol.
Die beiden Methylgruppen sind identisch und das Schwefelatom ist in gewöhnlichem DMSO kein stereogenes Zentrum.
Diese dreidimensionale Anordnung hilft zu erklären, warum DMSO stark mit polaren Substanzen interagiert und andere Lösungsmitteleigenschaften als unpolare Kohlenwasserstoffe aufweist.
Wie beeinflusst die Struktur von DMSO seine chemischen Eigenschaften?
Die Struktur von DMSO bestimmt mehrere wichtige chemische Eigenschaften, darunter hohe Polarität, polares aprotisches Verhalten, Hygroskopizität und einen relativ hohen Siedepunkt. Diese Eigenschaften resultieren hauptsächlich aus seiner polarisierten Schwefel-Sauerstoff-Bindung und der Fähigkeit seines Sauerstoffatoms, Wasserstoffbrücken zu akzeptieren.
- Polarität:DMSO ist stark polar, da die SO-Bindung eine ungleichmäßige Verteilung der Elektronendichte aufweist. Sein molekulares Dipolmoment beträgt etwa 4 Debye, wodurch es mit vielen polaren Verbindungen und Ionen interagieren kann.
- Polar aprotisches Verhalten:DMSO wird als polares aprotisches Lösungsmittel klassifiziert, da es eine stark polare Struktur, aber keine O-H- oder N-H-Bindung aufweist. Sein Sauerstoffatom kann Wasserstoffbrückenbindungen aufnehmen, DMSO kann jedoch keine Wasserstoffbrückenbindungen auf herkömmliche Weise abgeben.
- Hygroskopizität:DMSO absorbiert Feuchtigkeit aus der Umgebung, da sein Sauerstoffatom Wasserstoffbrückenbindungen von Wassermolekülen aufnehmen kann. Dies erklärt auch, warum DMSO vollständig mit Wasser mischbar ist. Bei feuchtigkeitsempfindlichen Anwendungen sollten Käufer den Wassergehaltsgrenzwert in den Produktspezifikationen überprüfen. Die Karl-Fischer-Titration wird üblicherweise zur Messung des Wassergehalts verwendet.
- Hoher Siedepunkt:DMSO hat bei Atmosphärendruck einen Siedepunkt von etwa 189 Grad. Starke intermolekulare Wechselwirkungen tragen zu diesem im Vergleich zu vielen gängigen organischen Lösungsmitteln relativ hohen Siedepunkt bei.
Was sind die wichtigsten physikalischen Eigenschaften von DMSO?
Zu den wichtigsten physikalischen Eigenschaften von DMSO gehören ein Molekulargewicht von etwa 78,13–78,14 g/mol, ein Schmelzpunkt nahe 18,5 Grad und ein Siedepunkt nahe 189 Grad bei Atmosphärendruck. Diese Werte helfen bei der Identifizierung der Chemikalie und erklären ihr Handhabungs- und Lagerverhalten.
| Eigentum | Typischer Wert |
|---|---|
| Molekulare Formel | C₂H₆OS |
| Molekulargewicht | 78,13–78,14 g/mol |
| Schmelzpunkt | Ungefähr 18,4–18,5 Grad |
| Siedepunkt | Ungefähr 189 Grad |
| Dichte | Ungefähr 1,10 g/cm³ bei 20 Grad |
| Viskosität | Ungefähr 1,98 mPa·s bei 25 Grad |
| Wasserlöslichkeit | Mischbar |
Die Werte können je nach Referenzquellen und Testbedingungen leicht variieren. Ein bemerkenswertes Merkmal ist sein Schmelzpunkt: Unter etwa 18,5 Grad kann DMSO kristallisieren oder fest werden. Dies ist ein physikalischer Phasenwechsel und weist nicht unbedingt auf eine Produktverschlechterung hin. Durch kontrollierte Erwärmung gemäß den Anweisungen des Lieferanten kann der flüssige Zustand wiederhergestellt werden.
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Wie hängt die DMSO-Struktur mit der Industriequalität zusammen?
Die Struktur von DMSO erklärt sein Lösungsmittelverhalten, bestimmt jedoch nicht allein die kommerzielle Produktqualität. Industrielle Käufer sollten beim Vergleich von DMSO-Reinheitsgraden und Produktspezifikationen auch Analyseergebnisse, Wassergehalt und relevante Verunreinigungen bewerten.
Ein hoher Gehalt bedeutet nicht automatisch, dass ein Produkt einen ausreichend niedrigen Feuchtigkeitsgehalt aufweist oder alle Anwendungsanforderungen erfüllt. Käufer sollten das DMSO-Analysezertifikat (COA) des Lieferanten prüfen und die gemeldeten Ergebnisse mit den vereinbarten Spezifikationen vergleichen.
Beispielsweise kann der Wassergehalt bei feuchtigkeitsempfindlichen chemischen Reaktionen besonders wichtig sein, während andere Anwendungen möglicherweise zusätzliche Kontrollen der Verunreinigungen erfordern. Die geeignete Spezifikation hängt vom beabsichtigten Prozess ab und nicht von einem einzigen universellen Reinheitsgrad.
Häufig gestellte Fragen
Was ist die Summenformel von DMSO?
Die Summenformel von DMSO lautet C₂H₆OS und sein Molekulargewicht beträgt etwa 78,13–78,14 g/mol. Seine CAS-Nummer ist 67-68-5.
Was ist die Lewis-Struktur von DMSO?
Die häufig verwendete Lewis-Struktur von DMSO ist CH₃–S(=O)–CH₃. Eine ladungsgetrennte Darstellung, CH₃–S⁺(–O⁻)–CH₃, kann auch die polarisierte Schwefel-Sauerstoff-Bindung veranschaulichen.
Warum ist DMSO stark polar?
DMSO ist stark polar, da Sauerstoff die Elektronendichte stärker anzieht als Schwefel, wodurch eine stark polarisierte SO-Bindung und ein erheblicher molekularer Dipol entstehen.
Ist DMSO polar oder unpolar?
DMSO ist ein stark polares Lösungsmittel. Seine polare Sulfoxidgruppe unterscheidet es von unpolaren Kohlenwasserstofflösungsmitteln wie Toluol und Hexan.
Warum absorbiert DMSO Wasser?
DMSO absorbiert Feuchtigkeit, weil sein Sauerstoffatom Wasserstoffbrückenbindungen von Wassermolekülen aufnehmen kann. Aufgrund dieses hygroskopischen Verhaltens ist die Kontrolle des Wassergehalts in vielen industriellen Anwendungen wichtig.
Abschluss
Die Struktur von DMSO, dargestellt durch (CH₃)₂S=O, erklärt seine hohe Polarität, Wassermischbarkeit, sein hygroskopisches Verhalten und seine Rolle als polares aprotisches Lösungsmittel. Seine Molekülformel, seine Lewis-Struktur und seine Schwefel-Sauerstoff-Bindung sind für das Verständnis dieser Eigenschaften von wesentlicher Bedeutung.
Für industrielle Käufer bietet das Verständnis der chemischen Struktur von DMSO einen Ausgangspunkt für die Bewertung seiner Eigenschaften und Spezifikationen. Vergleichen Sie bei der Beschaffung von DMSO (CAS 67-68-5) den Gehalt, den Wassergehalt und die anwendungsspezifischen Qualitätsanforderungen, bevor Sie eine Bestellung bestätigen.
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